Paul Kemp hamnar på en nerkörd tidningsredaktion i Puerto Rico och lever ett lojt liv i barernas skugga tillsammans med andra inflyttade amerikaner. Men till vilket pris?
Den rastlöse New York-journalisten Paul Kemp tröttnar på storstaden och söker sig till Karibien. Han får arbete på en tidningsredaktion som kämpar för sin överlevnad i Puerto Rico. Oberäkneliga kolleger och en fientligt inställd lokalbefolkning blir snart hans vardag, liksom långa blöta nätter på de otaliga barerna.
Efter en natt blir Paul besatt av den vackra Chenault, som visar sig vara förlovad med den korrumperade affärsmannen Sanderson. Sanderson inser att han kan ha användning av Paul genom att betala honom att skriva fördelaktigt om ett av hans obskyra projekt: att bygga lyxhotell på en orörd ö vid kusten. Samtidigt som Paul skaffar sig fler och fler anledningar att träffa Chenault ställs han inför ett vägskäl: ska han stötta Sandersons tvivelaktiga projekt eller avslöja det han vet för att sätta dit honom?
The Rum Diary är baserad på Hunter S. Thompsons bok om hans egna upplevelser som journalist i 50-talets Puerto Rico.